캘빈 클라인은 1942년 미국 뉴욕의 브롱크스에서 태어나 1962년에 뉴욕의 패션 인스티튜트 오브 테크놀로지(Fashion Institute of Technology)를 졸업했다.  1968년에 어릴 때부터의 친구 배리 슈워츠(Barry Schwartz)의 아버지에게 빌린 1만 달러의 자본으로 배리와 함께 자신의 이름을 딴 패션회사 캘빈 클라인(Calvin Klein Ltd)을 설립했다. 

1969년에 '본위트 텔러(Bonwit Teller)'의 매매담당 매니저가 우연히 캘빈 클라인의 회사가 있는 요크호텔의 6층에서 엘리베이터를 잘못 내렸다가 그의 옷을 보고 한 번에 5만달러 어치를 주문하면서 도약의 발판을 마련하게 되었다.1972년에는 스포츠웨어를 출시하였으며, 같은 해 3월에 향수, 화장품 회사를 설립했다. 1978년에는 아이돌 스타였던 브룩 실즈를 내세운 청바진 광고의 선정적인 문구가 센세이션을 일으키면서 매출액이 급상승했다. 1982년에는 로고가 크게 새겨진 남성용 언더웨어를 출시해 큰 호응을 얻었다. 1992년에 회사는 파산 직전에 봉착했으나 후에 출시한 CK 스포츠웨어, 언더웨어, 향수의 성공으로 위기에서 벗어나게 되었다. 

2002년 12월에 회사는 티셔츠 제조업체인 필립스 반 호이젠(Phillips Van Heusen Corp)에 인수되었다. 그러나 진, 언더웨어, 수영복 라인의 라이선스는 워나코사(Warnaco)가, 시계 라인의 라이선스는 스와치사(Swatch)가, 향수 라인의 라이선스는 코티사(Coty)가 가지고 있다. 

캘빈은 1973년부터 1975년까지 3년 연속해서 코티상을 받았고, 1981년, 1983년, 1993년에는 패션의 오스카상이라고 불리는 미국 패션 디자이너협회상(CFDA)을 받았다. 

캘빈 클라인은 블랙과 뉴트럴 색상을 즐겨 사용하며 예술적 감성을 중시하는 유럽패션과는 달리 고급 소재를 사용하면서도 모던하고 심플한 디자인으로 실용성을 앞세웠다. 또한 시대 흐름에 발맞춘 디자인으로 지속적인 사랑을 받는 브랜드로 성장했다. 캘빈 클라인의 브랜드로는 캘빈 클라인 컬렉션(Calvin Klein Collection), CK 캘빈 클라인, 캘빈 클라인 진스(Calvin Klein Jeans) 등이 있으며 품목은 진, 구두, 가방, 아동복, 언더웨어, 수영복, 잠옷, 양말, 시계, 향수, 아이웨어 등이 있다.